O Porto de Sines chegou a ser uma hipótese para a ligação semanal que iria ligar o continente à ilha da Madeira. O concurso inicial foi feito para todos os portos nacionais, e Sines chegou a estar na lista, mas não houve interesse para se avançar nesse sentido. O facto do tempo de viagem ser superior a 24 horas, o avultado investimento por parte do estado, que não se encontra disponível para tal, até porque lançou um concurso de 88 milhões para o alargamento do molho leste, e vê Sines somente como um ponto de expansão para a movimentação de mercadorias, dentro da sua estratégia portuária. A escolha recaiu em Portimão, que até se encontra mais vocacionado para o segmento de cruzeiros.